Arezzo liegt auf einer Anhöhe im östlichen Teil der Toskana. Wie das architektonische Patrimonium selbst bezeugt, blickt die Stadt auf eine ereignisreiche Geschichte zurück, war sie doch eine der wichtigsten etruskischen Städte, deren strategische Bedeutung sich bis in die Römerzeit fortsetzte. Der höchstgelegene Teil der Stadt weist eine markante mittelalterliche Prägung auf und wird von der Kathedrale und der Medicea-Festung dominiert. Die Kathedrale, die vom Aussehen her gotische Züge aufweist, verwahrt in ihrem Innern kostbare Kunstwerke, unter anderem die Maddalena von Piero della Francesca und den siebenteiligen Fensterzyklus von Guillaume de Marcillat. Im Zentrum der Stadt befindet sich die Piazza Grande, die durch große stilistische Vielfalt überzeugt; am vorletzten Samstag im Juni und am ersten Sonntag im September wird der Platz zum Schauplatz der Giostra del Saracino, des aus dem Mittelalter bis in unsere heutige Zeit gelangten berühmten Ritterturniers. Jeden ersten Sonntag des Monats und den vorangehenden Samstag finden auf dem Platz und über einen großen Teil der historischen Altstadt verteilt der Antiquitätenmarkt statt. In der Bacci-Kapelle in der Basilika San Francesco befindet sich der außergewöhnliche Freskenzyklus des wahren Kreuzes von Piero della Francesca, eines der größten Zeugnisse der italienischen Renaissancemalerei. In der Kirche San Domenico, einer einschiffigen Struktur, die durch ihre Einfachheit besticht, ist das Kruzifix des Cimabue erhalten, das früheste noch erhaltene Werk des Künstlers. Viele andere Kirchen und Paläste zeugen mit ihrer Schönheit und stilistischen Originalität von der Kultur Arezzos wie auch von der Bedeutung der Stadt in den diversen historischen Epochen...

Cortona ist eine Stadt mit 23.041 Einwohnern in der Provinz Arezzo und nach der Provinzhauptstadt das wichtigste kulturelle und touristische Zentrum des Chianatals. Die Fläche des Gemeindegebietes ist die viertgrößte der Toskana (die zweitgrößte ohne Provinzhauptstädte) und die 29. Italiens. Der zum etruskischen Zwölfstädtebund gehörende antike Stadtstaat liegt im Süden der Provinz Arezzo und südöstlich der Toskana, an der Grenze nach Umbrien.

Sie ist eine der schönsten Kunststädte Italiens mit einem wahren Schatz an kostbaren und namhaften Bauwerken, Palazzi und Plätzen. Siena ist die Stadt des Palio. Man kann bedenkenlos behaupten, dass der zwischen den Bezirken (Contraden) ausgetragene Wettstreit die berühmteste und am intensivsten zelebrierte italienische Volksveranstaltung ist, welche die Merkmale eines religiösen und zugleich weltlichen Festes annimmt und zur Vollendung bringt – ein faszinierendes Schauspiel, eine kulturhistorische Exhumierung, die in einem wilden und zügellosen Pferderennen gipfelt, das bis ins Mark vom Stolz und Wettkampfgeist der Contraden erfüllt ist.
Siena ist etruskischen Ursprungs und war unter römischer Herrschaft eine Kolonie; ihre eigentliche Bedeutung erlangte die Stadt aber erst im Mittelalter, als sie zunächst von den Langobarden unterworfen wurde, um später unter die Herrschaft der Karolinger zu gelangen. Nach einer langen Zeit unter bischöflicher Herrschaft erreichte die Stadt ihre höchste Blütezeit, als sie unabhängig wurde und gegenüber den angrenzenden Gebieten ihre Expansionspolitik vorantrieb. Die Konfrontation mit Florenz war nicht länger zu vermeiden und der durch diverse Wechselfälle charakterisierte Konflikt dauerte an, bis Siena nach einer langen Zeit der Belagerung von den Florentinern eingenommen wurde und damit die eigene Unabhängigkeit verlor. Die Stadt wurde Teil des Großherzogtums Toskana, dessen Los sie bis zur Einheit Italiens teilte.

Heimat des Brunello, der als bester und berühmtester Wein Italiens gelten darf. Montalcino beherrscht durch die Lage in 567 m über dem Meeresspiegel das gesamte Umland. Auf einem felsigen Hügel thront die mächtige Festung aus dem 14. Jahrhundert. Vor den Toren der Stadt, in der Nähe von Castelnuovo dell'Abate, im Starciatal, liegt die Klosterkirche Sant’Antimo. Die von Karl dem Großen im Jahre 781 gegründete Abtei beeindruckt durch ihren persönlichen Charakter und ihre beinahe verwunschen wirkende Atmosphäre.

Perugia, die große „Arce Guelfa" liegt in der Mitte Umbriens mit ihren von etruskischen Mauern umgebenen fünf historischen Stadtteilen: riesige, viereckige Basteien, die vor 22 Jahrhunderten erbaut wurden und noch heute zum Teil sichtbar sind.
Als Rom aus kaum mehr als ein paar Hütten bestand, verfügte das etruskische Perugia bereits über sieben Stadttore, von denen die Porta Pulchra, auch Porta d’Augusto genannt, am beeindruckendsten war.
Auf der Anhöhe, auf der heute die Stadt Perugia liegt, belegen zahlreiche archäologische Funde aus prähistorischer Zeit, dass dieses Gebiet zu den ersten menschlichen Siedlungen der Halbinsel zählte. Perugia war zwar bereits in der Frühgeschichte eine Siedlung, aber als Stadt gehen ihre Ursprünge auf die Zeit zurück, in der die Etrusker im Zuge ihrer Politik der Eroberung der tyrrhenischen Regionen von ihr Besitz ergriffen (6. bis 5. Jh. v. Chr.).

Wunderschönes mittelalterliches Dorf an den Hängen der Hügel zwischen dem Sovara-Fluss und dem Tibertal. Sein Name ist mit einer berühmten Schlacht verbunden (Schlacht von Anghiari von 1440), die in der Ebene von Anghiari ausgetragen und von Leonardo da Vinci als Wandgemälde im Palazzo Vecchio in Florenz dargestellt wurde. Nach einem sanften Anstieg aus der Ebene kommend, trifft man auf Borghetto, die erste mittelalterliche Siedlung, die von mächtigen Mauern aus dem 16. Jh. umgeben ist. Mitten in der Altstadt liegt der Palazzo Taglieschi, Sitz des Staatsmuseums mit zahlreichen sehr kostbaren Kunstzeugnissen (eine Madonna aus mehrfarbigem Holz von Jacopo della Quercia, Terrakotta-Arbeiten von Luca della Robbia und ein heute noch funktionsfähiges Tischpositiv aus dem 16. Jh.). Im Frühjahr bevölkern zahlreiche Besucher die verwinkelten Gassen des Ortes, und die Kunstwerkstätten öffnen ihre Tore den unzähligen Interessierten, die sich alljährlich nicht die Gelegenheit entgehen lassen wollen, die traditionelle Marktschau des Kunsthandwerks des toskanischen Tibertals zu besuchen.

Assisi darf aufgrund der Fülle ihrer Bauwerke als eine der künstlerisch bedeutsamsten Städte Italiens betrachtet werden. Die historischen Ereignisse, an die die Stadt ihren Namen geknüpft hat, haben kostbare Zeugnisse in Form von Kirchen, Palazzi, Burgen, Ruinen usw. hinterlassen. Auf dem Hauptplatz der Stadt befindet sich ein perfekt erhaltener römischer Tempel (Tempel der Minerva), die wahre Kostbarkeit - Dreh- und Angelpunkt der weltumspannenden Religiosität - der Stadt ist aber zweifellos die Basilika San Francesco.

Chianti ist eine geschichtlich und geografisch bedeutsame Region, und mit ihren Hügeln zwischen den Chianti-Bergen im Westen und den Flüssen Arno, Ombrone und Arbia im Osten ein Symbol der bäuerlichen Kultur der Toskana; dieser Landstrich umschließt den südlichen Teil der Provinz Florenz und den nördlichen Teil der Provinz Siena. Eine Hügellandschaft mit felsigem Grund, wo es fast an ein Wunder grenzt, dass auf einem derart dünnen fruchtbaren Boden neben Wäldern auch Weinreben, Olivenhaine und Gemüse so üppig gedeihen können. Eine geografische Region mit aufschlussreichem historischen Hintergrund, die Austragungsort von Konflikten zwischen Siena und Arezzo und zwischen Florenz und Siena war, Land der Heiligen und Kämpfer, Heimat großer Künstler, Bauern und Herrscher, hügeliges Land mit Bauernhöfen und Villen, Burgen und Kirchen, Abteien und Turmstümpfen, Dörfern aus Stein und strengen Palazzi, ein Landstrich, der seit rund fünf Jahrhunderten einen der berühmtesten Weine Italiens hervorbringt.

Pienza, Kleinod aus der Renaissancezeit im Herzen der Toskana, in der Provinz Siena, verdankt den eigenen Namen und Ruf Enea Silvio Piccolomini, der als Papst Pius II. in die Geschichte einging. Im Hochmittelalter war Pienza eine Festung – auch unter dem Namen Corsignano bekannt – die durch Erwähnung in einer Novelle von Giovanni Boccaccio berühmt wurde. Einen Großteil der schönsten Architektur gab Papst Pius II. zwischen 1459 und 1462 in Auftrag. Er holte sich einen der berühmtesten Architekten jener Zeit nach Pienza, Bernardo Rossellino, der das ursprüngliche Corsignano in eine wunderschöne Renaissancestadt verwandelte, ein erhabenes Beispiel für die Architektur und Städteplanung des 15. Jahrhunderts.